Asinger reaction

What is Asinger reaction?

The Asinger reaction was originally described by Friedrich Asinger in 1956 as a multicomponent reaction for producing 3-thiazolines from ketones, sulfur, and ammonia, NH3. It has since been expanded to include the synthesis of m-thiazines.

Asinger reaction
Asinger reaction

Along with other multicomponent reactions (MCRs) like the Ugi reaction, Biginelli reaction, Passerini reaction, and Hantzsch dihydropyrimidine synthesis, the Asinger reaction has gained renewed attention in recent years for its application in drug and agrochemicals discovery. These reactions are particularly attractive due to their high atom economy and ability to efficiently produce a diverse range of molecular libraries with small molecular weight and structural diversity.

The Asinger reaction is a valuable method for synthesizing derivatives of 3-thiazoline.

References

  • Asinger, F., “Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone” [On the joint action of sulfur and ammonia on ketones] Angew. Chem., 1956, 68 (12) 413. https://doi.org/10.1002/ange.19560681209
  • Asinger, F., Thiel, M. and Pallas, E. (1957), Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone I. Die Gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Diäthylketon. [On the Joint Action of Elemental Sulfur and Gaseous Ammonia on Ketones I. The Joint Action of Sulfur and Ammonia on Diethylketone.] Justus Liebigs Ann. Chem., 602: 37-49. https://doi.org/10.1002/jlac.19576020104
  • Asinger, F., Thiel, M. and Kaltwasser, H. (1957), Über Die Gemeinsame Einwirkung Von Elementarem Schwefel Und Gasförmigem Ammoniak Auf Ketone II Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel Und Ammoniak Auf Cyclohexanon. [On The Joint Action Of Elemental Sulfur And Gaseous Ammonia On Ketones II The Joint Action Of Sulfur And Ammonia On Cyclohexanone.] Justus Liebigs Ann. Chem., 606: 67-74. https://doi.org/10.1002/jlac.19576060107
  • Asinger, F., Thiel, M. and Höringklee, W. (1957), Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone III. Die Synthese Von Dihydro-Metathiazinen-Δ3 Durch Einwirkung Von Gasförmigem Ammoniak Und Oxogruppen Enthaltenden Verbindungen Auf β-Mercaptoketone. [On the Joint Action of Elemental Sulfur and Gaseous Ammonia on Ketones III. The Synthesis of Dihydro-Metathiazines-Δ3 by the Action of Gaseous Ammonia and Compounds Containing Oxo Groups on β-Mercaptoketones.] Justus Liebigs Ann. Chem., 610: 1-16. https://doi.org/10.1002/jlac.19576100102
  • Thiel, M. and Asinger, F. (1957), Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone IV. Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel Und Ammoniak Auf Aceton. [On the Joint Action of Elemental Sulfur and Gaseous Ammonia on Ketones IV. The Joint Action of Sulfur and Ammonia on Acetone.] Justus Liebigs Ann. Chem., 610: 17-24. https://doi.org/10.1002/jlac.19576100103
  • Asinger, F., Thiel, M. and Kalzendorf, I. (1957), Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone V. Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel Und Ammoniak Auf Methyläthylketon. [On the Joint Action of Elemental Sulfur and Gaseous Ammonia on Ketones V. The Joint Action Of Sulfur And Ammonia On Methyl Ethyl Ketone.] Justus Liebigs Ann. Chem., 610: 25-32. https://doi.org/10.1002/jlac.19576100104
  • Asinger, F., Thiel, M. and Esser, G. (1957), Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone VI. Die Herstellung Von Thiazolinen-Δ3 Durch Gemeinsame Einwirkung Von Ammoniak Und Oxo-Verbindungen Auf α-Mercaptoketone. [On the Joint Action of Elemental Sulfur and Gaseous Ammonia on Ketones VI. The Preparation of Thiazolines-Δ3 by the Joint Action of Ammonia and Oxo-Compounds on α-Mercaptoketones.] Justus Liebigs Ann. Chem., 610: 33-49. https://doi.org/10.1002/jlac.19576100105
  • Asinger, F., Thiel, M. and Schröder, L. (1957), Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone VII. Die Dehydrierung Von Thiazolinen-Δ3 Zu Thiazolen. [On the joint action of elemental sulfur and gaseous ammonia on ketones VII. The Dehydrogenation Of Thiazolines-Δ3 To Thiazoles.] Justus Liebigs Ann. Chem., 610: 49-56. https://doi.org/10.1002/jlac.19576100106
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