Nenitzescu reductive acylation

What is Nenitzescu reductive acylation?

The Nenitzescu reductive acylation is a chemical reaction that involves the hydrogenative acylation of cycloolefins using acid chlorides in the presence of aluminum chloride. In the case of five- and six-membered rings, the ring size remains unchanged. However, when seven-membered rings are involved, rearrangement occurs, resulting in the formation of a cyclohexane derivative.

Nenitzescu reductive acylation
Nenitzescu reductive acylation


  • Nenitzescu, C.D. and Ciorănescu, E. (1936), Durch Aluminiumchlorid katalysierte Reaktionen, XV. Mitteil.: Über die Darstellung gesättigter Ketone durch Anlagerung von Säurechloriden an Olefine und Hydrierung mittels Aluminium-chlorids. [Reactions catalyzed by aluminum chloride, XV. communication.: On the preparation of saturated ketones by addition of acid chlorides to olefins and hydrogenation by means of aluminum chloride.] Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B, 69: 1820-1823.
  • Nenitzescu, C.D. and Ionescu, C.N. (1931), Durch Metall-halogenide katalysierte Reaktionen. I. Über die Einwirkung von Aluminiumchlorid auf Halogenverbindungen in Gegenwart von Cycloparaffinen. [Reactions catalyzed by metal halides. I. On the action of aluminum chloride on halogen compounds in the presence of cycloparaffins.] Justus Liebigs Ann. Chem., 491: 189-210.
  • Nenitzescu, C.D. and Chicos, I. (1935), Durch Aluminiumchlorid katalysierte Reaktionen, XI. Mitteil.: Über die Verzweigung der Kohlenstoffkette bei der Umsetzung gesättigter Kohlenwasserstoffe mit Acetylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid. [Reactions catalyzed by aluminum chloride, XI. Communication: On the branching of the carbon chain in the reaction of saturated hydrocarbons with acetyl chloride in the presence of aluminum chloride.] Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B, 68: 1584-1587.