Nenitzescu reductive acylation

What is Nenitzescu reductive acylation?

The Nenitzescu reductive acylation is a chemical reaction that involves the hydrogenative acylation of cycloolefins using acid chlorides in the presence of aluminum chloride. In the case of five- and six-membered rings, the ring size remains unchanged. However, when seven-membered rings are involved, rearrangement occurs, resulting in the formation of a cyclohexane derivative.

Nenitzescu reductive acylation
Nenitzescu reductive acylation

References

  • Nenitzescu, C.D. and Ciorănescu, E. (1936), Durch Aluminiumchlorid katalysierte Reaktionen, XV. Mitteil.: Über die Darstellung gesättigter Ketone durch Anlagerung von Säurechloriden an Olefine und Hydrierung mittels Aluminium-chlorids. [Reactions catalyzed by aluminum chloride, XV. communication.: On the preparation of saturated ketones by addition of acid chlorides to olefins and hydrogenation by means of aluminum chloride.] Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B, 69: 1820-1823. https://doi.org/10.1002/cber.19360690804
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