Hofmann-Löffler reaction

What is Hofmann-Löffler reaction?

The Hofmann-Löffler reaction, also referred to as the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, is a chemical process that leads to the formation of pyrrolidines or piperidines. This reaction is triggered by the thermal or photochemical decomposition of protonated N-haloamines.

Hofmann-Löffler reaction - Hofmann-Löffler-Freytag reaction
Hofmann-Löffler reaction


  • Hofmann, A.W. (1883), Ueber die Einwirkung des Broms in alkalischer Lösung auf die Amine. “On the effect of bromine in alkaline solution on amines.” Ber. Dtsch. Chem. Ges., 16: 558-560. https://doi.org/10.1002/cber.188301601120
  • Hofmann, A.W. (1885), Zur Kenntniss der Coniin-Gruppe. [To the knowledge of the Coniine group.] Ber. Dtsch. Chem. Ges., 18: 109-131. https://doi.org/10.1002/cber.18850180126
  • Löffler, K. and Freytag, C. (1909), Über eine neue Bildungsweise von N-alkylierten Pyrrolidinen. [On a new mode of formation of N-alkylated pyrrolidines.] Ber. Dtsch. Chem. Ges., 42: 3427-3431. https://doi.org/10.1002/cber.19090420377